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為了節約油料和便於隱蔽，B-25機群採用了超低空慢速飛行的方式。這本來是非常危險的，很容易遭到地面炮火的射擊，但令人奇怪的是，在進入日本領空後，下面的那些日本人不僅沒有敵意，還直朝飛機揮手歡呼。
哈爾西的大膽變招兒，打了山本一個措手不及。山本並不知道美軍航母上所載運的，竟是航程很長的陸基轟炸機，當B-25機群起飛時，特遣艦隊距離日本東海岸尚遠，所以他所佈置的警戒線只對外面警戒，裡面是寬鬆的。正好B-25機身上所塗的仍然是老式星徽，圖案上有一顆白星和一隻紅球，遠看去跟膏藥旗差不多，日本人就錯當成自家飛機了。
途中，B-25機群還遭遇了兩批日軍戰鬥機，兩者之間一低一高，上下只相差500米，但日機也沒能發現他們。
中午，B-25機群到達東京灣。杜立特爾首先遭遇奇蹟，他在東京上空與一架日機擦肩而過，事後才知道那竟然就是日本首相東條英機的座機！
東條的秘書開始覺得旁邊的“日機”有點怪，當近到能看清飛行員的臉時，他才驚覺這是美國飛機，不用說，當時魂都嚇飛了。
杜立特爾並沒有對東條的座機太過在意，他當時在意的，是機上所能收聽到的日本無線廣播。起初，廣播里正用英語播講著東京其樂融融的生活，以及防空方面的萬無一失：“這是一片美麗而幽靜的土地，到處盛開著鮮花……”
就在這時，廣播突然中止，再聽時，播音員已經在慌慌張張地講著日語。顯然，日方可能發現了異樣。杜立特爾暗想，東京恐怕不再是一片安全的樂土了。
東京人還在吃著午飯，沒人關心廣播，而且機群特別走運：上午東京舉行防空警報演習，專門施放了銀色氣球，用於堵塞低空飛行的飛機，此時演習已結束，氣球被取下來了。
杜立特爾向空襲目標扔下了第一發高爆炸彈，隨著B-25轟炸機上的投彈指示燈紅光閃爍，一發發炸彈呼嘯著直墜而下，“到處盛開著鮮花的聖土”頓時籠罩在一片火光和硝煙之中。