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先輩也曾有過深厚的交往。常凱深在年幼時便失去了父親，由母親王氏一手撫養長大。雖然當時常家家境還算殷實，但命運的轉折卻在他19歲那年悄然而至。
那一年，清政府為了彌補財政虧空，開始向各地的富裕人家攤派重稅。一些不懷好意的富戶與貪官汙吏相互勾結，趁機對常家這個孤兒寡母的家庭進行額外的壓榨，稅款攤派得異常沉重。王氏雖然據理力爭，但力量微薄，最終導致常凱深被拘禁在縣衙，直到交清了稅款才被釋放。
這段屈辱的經歷深深烙印在常凱深的心中，他發誓將來一定要出人頭地，以洗刷這段恥辱。為了實現這個誓言，他毅然剪去了髮辮，決定遠赴重洋，到倭國去學習軍事知識。
然而，當時想要去倭國學習軍事，必須經過本國軍校的選拔和保送。於是，常凱深便向在奉化本地德高望重的李舉人求助。李舉人一向喜歡提攜後輩，對他考較一番，發現此人確實是一位可造之材，便親自寫信給保定陸軍速成學堂的督辦段琪銳，推薦常凱深入學，並慷慨資助他的學業。
因此，常凱深對李舉人的舉薦資助之恩一直銘記在心，每次回鄉他都不忘前來探望，以示感激。