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振，一時無雙。皇太子及諸王都爭相與之結交，引以為榮，這對薛道衡來說本來應該是值得榮耀的事，然而，他卻因此得罪晉王楊廣而罹禍。
薛道衡曾與晉王楊廣一起伐陳，楊廣對薛道衡的文才極其愛慕。有一次，薛道衡被人彈劾在朝中結黨，被除名，處以流放嶺南。當時晉王楊廣正坐鎮揚州，聽說這件事後，就秘密派人到長安通知薛道衡，讓他取道揚州到嶺南，等他到了揚州，就上奏皇帝，把他留在揚州幕府中。但薛道衡討厭楊廣的為人，就沒有走揚州路，而走了江陵道。
楊廣即位後，薛道衡從地方上回到京師，當時的隋煬帝對薛道衡尚有一絲愛慕之心，本打算委以秘書監顯職，但薛道衡不識時務，寫了一篇《高祖文皇帝頌》奏上。薛道衡高估了皇帝的心胸，最要命是高估了自己的分量。隋煬帝看了以後，大怒，對大臣蘇威說：“道衡至美先朝，此《魚藻》之義也。”。《魚藻》是《詩經》中的一篇，據《詩序》講，此詩透過歌頌周武王而譏刺周幽王。薛道衡是否有此意不得而知，但隋煬帝猜忌心很強，他豈能容忍別人把自己和周幽王聯絡在一起，由此便產生了殺害薛道衡之心。
當時，薛道衡的朋友司隸刺史房彥謙，覺察到隋煬帝對薛道衡的歹意，就勸薛道衡杜絕賓客，閉門自守，以求保全，但薛道衡卻不以為然。有一次，朝臣們在一起討論新令，爭論不已，薛道衡就說：“向使高穎不死，令決當久行。”薛道衡的文人氣太重，出語尖刻，當下有人受不了，就密報了隋煬帝。
高穎在楊廣與楊勇爭奪太子之位的鬥爭中站在楊勇一邊，薛道衡公然講崇敬高穎的話，隋煬帝豈能容忍。當時正好是大臣裴蘊擔任御史大夫，他知道煬帝討厭薛道衡，就上奏彈劾，說：“道衡負才恃舊，有無君之心。見詔書每下，便腹非私議，推惡於國妄造禍端。論其罪名，似如隱昧，源其情意，深為悻逆。”這真是欲加之罪，何患無辭，隋煬帝覽奏大喜，稱讚裴蘊說：“公論其逆，妙體本心。”下令將薛道衡逮捕審訊，最後逼令自盡。
薛道衡，從少時就是一個用心於文章字句之間的人，他喜歡在沉靜中構思，史稱：“道衡每至構文，必隱坐空齋，踢壁而臥，聞戶外有人便怒，其沉思如此。”尤其長於詩作，比如他的《出塞詩》一首：“絕漠三秋幕，窮陰萬里生。寒夜哀笛曲，霜天斷鴻聲。”詩中有一種邊地的悲論情調，而又瀰漫著一股粗獷壯大之氣，體現了北朝文風的特點。同時，薛道衡因多次出使江南陳朝，受南方文風的影響也較深，比如他的《昔昔鹽》一詩，辭
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