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袁憲,字德章,陳郡陽夏人,尚書左僕射袁樞之弟。幼聰敏好學,十四歲被召為國子《正言》生,議論常出人意表,陳後主陳叔寶時為尚書僕射。隋朝軍隊攻入建康宮殿時,陳後主身旁大臣只剩袁憲一人,袁憲建議陳後主仿效梁武帝見侯景的先例,向隋朝軍隊有尊嚴投降,但陳後主並未採納,降隋後授昌州刺史。
袁憲,年幼時聰慧敏捷,勤奮好學,氣度不凡,梁武帝修建學校,闢設五館,其中一館位於袁憲住宅西面,袁憲常常招引諸生,同他們談論,每每有新意,都出人意料,當時的名流之輩都大為歎服。梁武帝撰寫《孔子正言章句》,詔書頒至國學,宣明梁武帝的意旨,袁憲當時十四歲,被召為國子《正言》生,他去拜見祭酒到溉,到溉以目光相送,喜歡他的神采。
在國學一年後,國子博士周弘正對他的父親袁君正說:“令郎今年想參加策試嗎?”袁君正說:“經書義理理解不深,不敢叫他參加策試。”過了數天後,袁君正派門下賓客岑文豪同袁憲一道去問候周弘正,恰遇周弘正要登席講授,弟子云集,便邀袁憲入室,授給他塵尾,令袁憲立義講授。當時謝岐、何妥在座,周弘正對他倆說:“二位賢士研究透了微奧含蓄之理,該不會害怕這個年輕人吧!”何妥、謝岐於是輪流發問,窮極思想情趣方面,袁憲同他們問答數次,應對嫻熟敏捷。
周弘正對何妥說:“任憑卿發問,不要以童稚相欺。”當時學堂座無虛席,觀看者紛至沓來,而袁憲神情自如,辯論起來遊刃有餘。周弘正也多次質詢袁憲,始終沒能讓他誠服,便告訴岑文豪說:“卿回去告訴袁吳郡,此郎已能替代博士了。”當時學生門徒參加策試,大多行賄賂。岑文豪叫準備乾肉,袁君正說:“我怎麼能用錢為我兒買科第呢?”學司忌恨他。等到袁憲策試時,爭相質問。袁憲隨問隨答,剖析如流。到溉後來對袁憲說:“袁君正後繼有人了。”君正要回到吳郡,到溉於徵虜亭為他餞行,對袁君正說:“昨天考生蕭敏孫、徐孝克,並不是不能釋義,只是風度氣量才識,跟令郎相比差遠了。”不久舉為高第。以貴公子之身份娶南沙公主為妻,即梁簡文帝的女兒。
袁憲初任秘書郎,遷任太子舍人。侯景之亂時,袁憲東回吳郡,不久父親去世,因哀傷過於毀頓,敬帝承應制令,徵辟他為尚書殿中郎,陳霸先為宰相,任命他為司徒戶曹。與黃門侍郎王瑜一起出使北齊,多年未返,天嘉初年才得以回還,四年詔令再任中書侍郎,管轄侍中省。當時豫章王陳叔英不奉守法度,強奪人馬,袁憲將此事一一奏稟陳宣
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