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在如果請立晉王為儲君，只需要賢兄開口即可。如果能趁此時建立大功業，晉王必將銘心刻骨，如此便除去累卵之危，得以安如泰山。”楊約深以為然，因此告訴了楊素。
楊素本就用心險惡，聽聞楊約之言後大喜，於是拍掌答道：“我的心思，尚未遠慮至此，幸好有你提醒我。”需要指出的是，楊素在聽聞楊約轉述之後的態度，驚訝且謹慎的對楊約表示了疑慮：“但是不知道皇后如何打算？如果確如晉王其言，我又該怎麼辦？”楊約知道此事可行，又對楊素說：“當今皇后的話，皇帝是言聽計從，應當把握這個機會，趁早結交依託，如此不但可長保榮祿，遺福廕給子孫，而且晉王楊廣傾身禮士，聲名日益隆盛，躬履節儉，有人君的風範。以我料想，將來必能安定天下。兄長如果遲疑，一旦有所變故，令現在太子掌權，恐大禍來臨就不遠了。”楊素於是決定採用這一計策。
不久，楊素入宮赴宴，對獨孤皇后私下說晉王孝悌恭儉，很像當今皇帝，以揣測獨孤皇后的意圖，果如其然。太子楊勇被廢為庶人，被囚禁於大興內史省，按照五品官員待遇給予生活保障，而楊約被賞賜物一千段。晉王楊廣被立為太子，任用楊約為左庶子，改封他為修武縣公，進位大將軍，等到楊素被隋文帝所疏遠，外任楊約為伊州刺史。
隋文帝駕崩，楊廣要楊約仁壽宮朝覲，並命令他回京，並更換楊勇囚禁之所的留守，矯詔稱隋文帝之意，賜死楊勇。楊約因此將楊勇勒死，然後陳列兵士集結朝臣，公佈隋文帝的喪訊，隋煬帝聽說後道：“高明兄長的弟弟，果然堪當大任。”楊廣即位數日後，拜楊約為內史令。
楊約有治國之術，且又通達當朝事物，隋煬帝非常信任他。漢王楊諒造反，隋煬帝命令時任尚書左僕射的楊素領兵討伐，平叛後派遣楊約帶著糧食手詔前往慰勞其兄，楊素病重，他知道自己的名望和地位已到了極限，不肯吃藥，也不想謹小慎微活下去，便對楊約推心道：“我難道還要活下去嗎？”
當時，因為對蕭皇后感情之故，隋煬帝大力啟用皇后家族的親眷，對蕭皇后之兄蕭琮特別倚重，任命他為內史令並封為梁國公，然而蕭琮曾為隋朝附屬國西梁之主，生性淡泊，不為在朝官職所約束，下朝之後喜歡喝酒。楊約與蕭琮官位相同，於是隋煬帝下旨讓楊約勸誡勉勵他，楊約也以私人情誼規勸他，然而蕭琮回答：“蕭琮如果勤為政事，與公又有什麼差別呢？”楊約於是笑而放棄。因為元德太子楊昭早逝，朝廷都屬意齊王楊暕立儲，因此隋煬帝為其重選王府屬官，亦派遣楊約
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