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自登壇授課。辭官之後，還在保定蓮池書院任山長，光緒二十八年（1902），還應張百熙之邀做過京師大學堂的總教習，是一個“舊學商量加邃密，新知培養轉深沉”的人物。
伍博純在教授舊學之餘，除了繼續自修日文以及由日文所負載的知識學術之外，還開始為上海《申報》寫專欄，並因文名遠播之故，在宣統二年應聘為家鄉武陽（武進陽湖）勸學所的“總董”，大約相當於日後的縣教育局局長，在他任內，武陽縣增設了一百多所小學。然而，這只是他“發現”整個時代教育問題的一個開端。
想要謀一邦之長治久安、國富兵強，必須歸結於教育，這是積弱百年所帶來的痛徹之思。但是一般考慮教育為國族之知識力量奠基，多從近代以來的國民教育體系經眼入手，也就是懸望於孩童，務求確保新生國民普遍於成長過程之中不至於脫離教養機制，以迄獨立於社會。可是伍博純放眼所見，則總是那些從來就失學，即使廢科舉、廣學堂之後仍然沒有機會識字求學的廣大黎庶。
民國成立之後，伍博純原本有機會因蔡元培的提攜而在全國教育行政部門施展身手，蔡氏在中華民國元年（1912）一月，接受大總統孫文提名，成為民國以來的第一任教育總長，一月九日啟用印信，十九日通電各省頒發“普通教育辦法”，並電召伍博純赴南京幫辦部務。這個“普通教育辦法”的主要內容，除了進一步確認盡廢滿清時代的教材、教程之外，還頒發了中學以下的暫行課程標準，下一步——也就是伍博純即將推動的，是如何更有效率地掃除成年人裡的文盲；這種人，在數以億計的國民之中佔絕大多數。
可是，誰也沒有想到，伍博純生不逢辰，他半生繫念、與國本攸關的這樣一樁大事，居然被一場臨時發動的假政變完全戕喪了。
民國元年二月十八日，蔡元培、宋教仁被南京政府派為代表，北上迎接袁世凱至南京就任孫文讓出來的大總統之職，可是十一天以後，北京發生了兵變。說是一群洶洶其情、不受約束的部曲反對袁世凱南下，誓以兵事諫之阻之。這場鬧劇，卻是老袁自己發動的。看出來的人，都說不出來——因為沒有人能應付這樣一則居心如此深刻卻又如此淺陋的陽謀。
辛亥革命的成功，一夕而摧數千年帝制，不是值得大慶幸之事嗎？
伍博純是這樣說的：“辛亥革命，不當謂之人民革命，而直當謂之軍隊革命。軍隊之所以革命，則惟少數賢豪之主持，與夫報紙鼓吹之力量，而與多數人民之智識能力無與。故此次革命之成
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