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備一起投奔曹操。後與曹操許田圍獵時，關羽勸劉備殺掉曹操，但劉備此時認為當時的曹操是要匡扶漢室的，覺得殺了他可惜，於是不從。
公元198年（建安三年），劉備與曹操共擒呂布於下邳，奪得徐州，關羽與劉備便跟隨曹操班師回許昌，曹操任車胄為徐州刺史。後袁術北上投奔袁紹，劉備奉曹操命攔截袁術于徐州，劉備趁機襲殺車胄，命關羽守下邳、領徐州，劉備返回小沛。
公元200年（建安五年），曹操派劉岱、王忠攻打劉備，卻被劉備擊敗，曹操於是親提大軍出征，劉備敗逃，關羽戰敗被生擒，不得已而投降，曹操待以厚禮，任命為偏將軍。後袁紹派大將顏良、文丑、郭圖等攻東郡太守劉延於白馬，曹操親自率軍救援，並命張遼與關羽為前鋒。關羽望見顏良的麾蓋，策馬衝鋒，斬殺顏良於萬軍之中，梟首而歸，袁軍將領無人能擋，白馬之圍被解，關羽被封為漢壽亭侯。
當時，曹操為知道關羽有沒有久留的心意，叫張遼用人情試探。關羽對張遼嘆息道：“我知道曹公對我的厚愛，但我受劉備將軍的厚恩，發誓共死，不可背棄。我終不會留下，在為曹公立下功勞後我便會離去。”張遼向曹操表明，曹操知道關羽會離去，反而重加賞賜，想要留住他，但關羽盡封曹操的賞賜，留書告辭，回到劉備身邊。曹操左右欲追殺之，不過曹操認為各為其主而阻止。民間文化把這一段故事叫做“千里走單騎”。
公元208年（建安十三年），劉備投靠劉表，屯兵於新野。曹操率領大軍南下，劉備南逃，另遣關羽乘數百艘船駛向江陵會合，但劉備於途中被曹操軍追至，幸而關羽駛至漢津，一同乘船至夏口。
劉備聯合孫權擊敗曹操後，曹操留曹仁等防守荊州，於是劉備又與孫權大將周瑜夾攻曹仁，命關羽絕北道斷曹仁後路。待劉備取得荊南四郡（長沙、零陵、武陵、桂陽），拜關羽為元勳，受封襄陽太守、蕩寇將軍，此時襄陽實為曹操勢力範圍，由樂進駐守，所以關羽駐於江北。?在此期間，關羽重修了江陵城。
公元213年（建安十八年），劉備入蜀助劉璋防禦張魯，張飛、趙雲、諸葛亮與關羽共守荊州。
公元214年（建安十九年），劉備與劉璋決裂，軍師龐統中流矢身亡，劉備乃召張飛、趙雲、諸葛亮入川支援，荊州只留關羽駐守。劉備平定蜀地後，以關羽董督荊州事，?授權掌管荊州地區劉備控制的部分，包括荊州南部四郡和從東吳借來的南郡治所江陵和附近的公安，關羽事實上鎮守荊州五郡（南郡、長
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