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日軍第十三師團第六十五聯隊沿石慈大道向慈利急進，黃昏時分，其先頭部隊與五十八師派出的搜尋小隊遭遇併發生槍戰。
11月17日晨，日軍第六十五聯隊主力向赤松山發起攻擊。在此前的作戰中，第六十五聯隊基本沒花多大力氣，沿途守軍被稍擊即潰。就在前天，他們發現山中潛伏著中國士兵，還特地耍了個詭計，讓偽軍吹集結號，結果真的出現了許多中國兵陸陸續續下山集合，然後被其俘虜的奇觀。
可那說的是之前，赤松山的守軍雖然只有一個營，戰鬥卻十分頑強，日軍第六十五聯隊攻了一整天，直至日落都沒能把山頭給攻下來。
在強攻未果的情況下，日軍轉而改變了原來橫衝直撞的姿態，偷偷摸摸地對赤松山發動夜襲。山上守軍堅守不退，因寡不敵眾而全部陣亡。
激戰赤松山，讓日軍第六十五聯隊意識到慈利這裡的仗絕不會像石門那麼好打，聯隊長伊藤義彥大佐決定以夜色為掩護，一鼓作氣地對慈利以東高地實施佔領。孰不料，此處高地早已被五十八師主力搶先控制。當日軍企圖從羊角山一側的山道摸上來時，遭到五十八師的猛烈阻擊，不得不潰退而去。
11月18日拂曉，日軍第三師團一部也向五十八師右翼的亮埡進犯，結果遭到五十一師、五十八師各一部的協同夾擊，日軍死傷過半。
雖然暫時守住了主陣地，但這個時候局面已經有些不對勁了。可以明顯看出，慈利正面不止一個日軍單位，而其他部分的日軍還在不斷往慈利方面湧來。再往附近一看，友軍全在潰散，沒有一個能上來搭把手，七十四軍實際上是在孤軍奮戰，多面受敵。
軍委會也不是不知道七十四軍在常德戰場上的困境。為加強七十四軍的力量，石門失守的次日，就任命王耀武為第二十九集團軍副總司令（仍兼七十四軍軍長），並臨時把第一百軍調撥給王耀武指揮，組成王耀武兵團。
第一百軍原來就是中央軍番號，但在戰績上一直乏善可陳，直到浙贛會戰，該軍所屬部隊被打得潰不成軍，軍長也被撤職查辦。戰後軍委會擬對其進行整頓，蔣介石第一個就想到了要王耀武。
所謂千軍易得，一將難求，部隊好不好，全看將領會不會練兵。王耀武會不會練兵，看看他一手帶出來的七十四軍就知道了。如果說五十一師、五十八師本來就基礎不錯，能成大器的話，五十七師中途才加入，原先也籍籍無名，然而經過王耀武的調教，居然就成了人盡皆知的“虎賁師”，你還能不相信練兵之人有多麼重要嗎？
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