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當天下午5點34分，在李梅的參謀長鮑爾斯准將的指揮下，334架B-29轟炸機從塞班島和提尼安島的機場起飛，呼嘯著向東京飛去。
起飛前，飛行員們的心情都非常沉重，不說哭喪著臉，反正沒有一個人有好臉色。留在後方的戰友紛紛到停機坪跟朋友進行告別，因為他們相信自己再也見不到老夥伴了，“無人能在這樣的高度飛行而活著回來”。
外面颳著風，天很冷，B-29在低空的空氣湍流中顛簸著前進，快到東京時，天氣才開始轉好。飛行員將無線電調到“東京玫瑰”，他們聽到電臺中一位軍隊發言人正在提醒東京居民，說明天就是建軍節，東京市中心將舉行遊行，為此大家要打起精神。這位發言人最後說了一句：“黎明前最黑暗。”
晚上的東京夜空滿天星斗，街道上已沒有什麼來往車輛和行人，大部分商店和戲院都上了門板，但這座城市並沒有睡著，人們還是挺“精神”的。
不過現在東京城的不眠不休，卻與美機轟炸無多大關聯，那都是日夜加班加點的家庭小工廠在開工。“東京玫瑰”也只是讓大家做好第二天遊行的準備，沒有說晚上會遭到轟炸，按照它的報告，美機仍在距東京80千米處盤旋，眼下不會有任何危險。