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要的屬官，陶謙對糜竺的任命，一個是看重糜竺家族的影響，在亂世，家財鉅富就是一種政治資本，打仗要錢，養兵要錢，一旦陶謙有需要，只要糜竺帶頭，徐州地面的其他富商必然響應。二是糜竺本身的才能，史書記載糜竺“（糜竺）雍容，或婚或賓，見禮當時，是謂循臣。”說糜竺此人做事情大方得體，為人善良敦厚，有儒雅之風，被當時的人們所看重，這種官員大都重視品行，清正廉潔，做官能夠造福一方。雖然史書中沒有具體記載糜竺在陶謙手下有何作為，但在陶謙臨終時，特別交代糜竺，希望由糜竺出面邀請劉備擔任徐州長官，可見陶謙對糜竺的極度信任，這個時候是糜竺人生的第二個階段，他已經初入政壇，穿上了官員的服飾，按照官場的規矩做人，並且有了良好的官聲。
遇上劉備，糜竺的人生開始峰迴路轉，幾度沉浮，劉備入主徐州，作為徐州文官代表的糜竺有擁立之功，劉備挺看重糜竺，至於信任，還遠遠談不上。不過，劉備兵馬只有幾千，陶謙手下的重要將領曹豹並未歸附劉備，由此埋下了失敗的種子，之後劉備和袁術交戰，曹豹邀請呂布攻打下邳，劉備回軍救援卻被呂布擊潰，劉備的老婆孩子都被呂布給擄走了，劉備沒有了立足之地，只能夠輾轉廣陵，可是在廣陵被袁術擊潰，軍隊沒有糧食，到了人吃人的絕境，看到劉備這樣的窘迫，糜竺做了一個決定，從此改變了劉備的命運，也改變了自己的命運，糜竺把自己的妹妹，也就是世人所說的糜夫人，許配給劉備，做了劉備的正妻。
糜夫人的陪嫁極度豪奢，不但有數不盡的金銀，並且還有精兵兩千人，正是憑藉這兩千人，劉備揮師北上重回徐州，呂布為了共同對抗袁術、曹操，答應與劉備講和。劉備一生中第一次大災難，由於糜竺的出現而成功化解。糜竺出錢出人，快速的獲取了劉備的絕對信任，由一個普通的幕僚，變成了劉備集團的心腹，糜竺在人生的第三個階段做出了艱難的抉擇，把自己糜氏家族的命運，和劉備緊緊捆綁在一起，風險確實很大，但如果有回報的話，獲利也將很大。
劉備和呂布交戰，劉備戰敗投靠曹操，曹操率軍平定呂布，為了安定兗州、徐州，曹操認為，泰山郡地方廣大，為了方便管理，可以分出五個縣設立嬴郡，選擇一個清正廉潔的官員擔任太守。曹操提出偏將軍糜竺，為人忠貞，文武兼備，建議朝廷，任命糜竺擔任嬴郡太守，曹操推薦糜竺，既因為糜竺有才，在徐州地區頗有影響，同時也是藉機分化劉備的勢力，糜竺一走，劉備集團的力量就大大削弱了。一個巨大的誘惑擺在糜竺
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