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，單于降曹，高幹退保幷州，對袁氏來說可謂斷己一臂，在東線二袁也連戰敗退，於公元203年失陷黎陽，退保鄴城，戰線被迫往己方腹地收縮。高幹於此役並無表現，建安九年曹操拔鄴，高幹以幷州降，依然擔任幷州刺史。
公元205年8月，曹操北征三郡烏桓，高幹以為自己的機會來了，遂孤注一擲，執上黨太守，舉兵守壺關口，其實從機會來說，建安十二年曹操出塞遠征那一次會好的多，只是高幹已經永遠沒法去證實了。執上黨太守有兩個可能，一是上黨太守是高幹原本設定的，只是叛曹後，不願再跟著高幹反曹。二是曹操在高幹投降後，設定新的太守，挾制高幹。從《杜畿傳》“上黨諸縣殺長吏”來看，第二種可能性大。換言之，高幹以幷州降曹，曹操便立即更置太守、郡縣、長吏，對高幹猜疑甚重。而高幹能在短時間兵變，控制壺關，說明他素有準備，也是多年經營幷州的成果。呼廚泉自平陽之戰大敗而歸，名義上歸附曹操，畏懼曹操強大的實力，自然不肯再跟高幹等反曹殘餘有所牽連，拒絕了高幹的請求。不過他還算仁厚，沒把高幹捕獲送給曹操領功。
求援不成，高幹入河東郡濩澤，會張白騎河東東垣，與衛固、範先等河東勢力響應，當時上黨猶在，弘農反曹勢力也劫持曹操所置的太守，高幹還可放手一搏。而杜畿與衛固等公開決裂，赴張闢拒守，數十天得到四千餘兵。高幹與衛固、張晟等聯兵一同進攻杜畿，不下，只好略河東諸縣，無所得。此時張既西征馬騰等涼州兵，加上鍾繇等兵，既合。鍾繇率諸將與高幹等戰，高幹再次敗在鍾繇之手，衛固等伏誅。高幹此時進退失據，只能南下荊州，投靠劉表。上洛都尉王琰獲高幹，捕斬之。這裡還餘一個插曲，典略曰：上洛都尉王琰獲高幹，以功封侯；其妻哭於室，以為琰富貴將更娶妾媵而奪己愛故也。得高幹的頭顱，封候，享受富貴，說明高幹在曹操心裡的重要性。
陳留高幹，有著良好的家族遺傳，擁有高貴的名聲，才志弘邈，文武秀出。於河北呼高柔，輔助袁氏，顯其親情；袁紹敗於官渡，冀州郡縣多叛，而幷州屹然不動，顯其才幹；招納遊士，善遇賢才，顯其風度；於漢末割據一州，在袁氏沒落之際，敢於太行山脈傲然起兵，獨抗曹操，壺關孤城，抵禦強敵，顯其風骨。高幹雖不及三國一流人物，軍事上戰輒多敗，治理幷州亦非十全十美，但是無疑是一位出色的人物，不容肆意貶低和抹黑。