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現人格的發展和深化，而最終，他的才華和自負卻給他帶來了殺身之禍，不禁令人嘆惋，可謂“聰明反被聰明誤”。
然而，曹操生性多疑，深怕人家暗中謀害自己，常吩咐左右說：“我夢中好殺人，凡我睡著的時候，你們切勿近前”一天，曹操在帳中睡覺，故意落被於地，一近侍慌取被為他覆蓋，曹操即刻跳起來拔劍把他殺了，覆上床睡，睡了半天后起來，佯驚問：“何人殺了我近侍”大家都以實情相告，曹操痛哭，命厚葬近侍。人們都以為曹操果真是夢中殺人，惟有楊修識破了他的意圖，臨葬時指著近侍屍體而嘆惜說：“丞相非在夢中，君乃在夢中耳”曹操聽到後，十分厭惡楊修。
楊修真正惹怒曹操的事件是“雞肋”事件，這是楊修自作聰明的極端表現，根據《後漢書》記載，曹操在平漢中時，連吃敗仗，欲進兵，怕馬超拒守。欲收兵，又恐蜀兵恥笑，所以心中猶豫不決。恰巧廚師進雞湯，曹操見碗中雞肋，沉思不語。這時夏侯惇入賬，稟請夜間口令，曹操隨口答“雞肋！”楊修見令傳雞肋，便讓隨行軍士收拾行裝，準備歸程。將士們問何以得知魏王要回師，楊修說：“從今夜口令，便知魏王退兵之心已決。雞肋者，食之無味，棄之可惜，今進不能勝，退恐人笑，在此無益，不如早歸。魏王班師就在這幾日，故早準備行裝，以免臨行慌亂。”曹操得知此事後震怒，即刻下令處死楊修。
楊修的自作聰明令曹操對他愛恨交加，但楊修犯了一個為人臣的大忌，就是不該胡亂猜測統治者的心理，並加以毫無掩飾地傳播。如在軍中散佈退兵言論、私命士兵收拾行囊，準備撤退，這種強烈的炫耀欲，對於生性多疑、暴戾兇殘的曹操來說，無疑是極大的冒犯，而渙散軍心、瓦解鬥志的言論，是任何一個主帥都難以姑息縱容的罪過。曹操在那種情況下殺掉楊修，算得上是屬嚴肅軍紀了。
另一件冒犯曹操的事，就是參與了曹丕、曹植兄弟的繼承權鬥爭。楊修作為曹操的親信，必定是曹植和曹丕的爭奪物件，曹植作為名聞天下的才子，一度“特見寵愛”，楊修加入曹植一方參與奪嫡之爭，亦加深了曹操對他的厭惡。《三國志》中曾記載，號稱“有才策”的楊修敗陣於吳質（曹操的另一幕僚），是因為楊修空負才名，不及吳質的老謀深算，因此導致了曹操對曹植為人的懷疑，曹操在處理完了立嗣的問題後，即開始清除曹植身邊的謀士，首先要誅殺的就是楊修，而楊修對此了無覺察。
惜楊修對此覺察不足，只知炫耀賣弄，不知所韜光養晦，結果給了曹操殺他的藉口
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