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垓下之戰，楚軍慘敗，鍾離昧所統領的前軍和項羽所統領的中軍幾乎全軍覆沒，十萬楚軍將士，生還者不到兩萬人。苦戰突出重圍的項羽，退守垓下，深溝高壘，堅守不出。大獲全勝的聯軍，將垓下的楚軍營壘團團圍困。
項羽一生，身經百戰，從未吃過敗仗，大規模的野戰，最為得心應手，宛若有神助，用兵或如巨石滾下高山，或如狂風席捲落葉，從未失過手。垓下之戰，是項羽一生中唯一的一次敗仗，敗戰後困守孤城，也是他一生中從來未曾有過的屈辱體驗。
史書上說，項王統領殘部，以垓下城為要塞，修築營壘堅守，兵員缺少，糧食耗盡，聯軍的包圍圈重重數層。項王鬱郁不安，外出巡視軍中防務，聽到聯軍營壘中傳來陣陣熟悉的楚歌[12]，大驚失色，自言自語道：“難道楚國都已經被漢軍攻佔？為何漢軍營中有如此之多的楚人！”
心情沉重的項王夜不能寐，起身在軍帳中悶悶飲酒。項羽的愛妾稱為虞姬，一直跟隨在身邊，項羽的愛馬叫做烏騅，多年最愛乘騎。英雄失路，望眼前美人託身無所，想帳外駿馬奔走無路，禁不住慷慨悲歌，心中滿腔的鬱結，竟然和著漢軍營中飄來的楚歌唱了出來：
“力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”
歌詞大意說，英雄蓋世力能拔山，時運不濟寶馬頓足，寶馬不行無可奈何，虞姬啊虞姬，你將何從？
據說，傷感欲絕的虞姬，起身為項王楚舞，和歌唱道：
“漢軍已略地，四面楚歌聲。大王意氣盡，賤妾何聊生。”
意思是說，漢軍已經攻佔了楚國，營壘之外盡是楚歌。大王頓挫失意，賤妾也無心生存。
歌詞或許是後人的假託，卻合於情理。項羽與虞姬對詞和聲，同歌數闋。英雄一世的項王，禁不住潸然淚下，左右侍從，無不痛哭失聲，沒人能夠抬起頭來。
當晚半夜，項羽帶領八百名近衛騎士，出垓下城，突破漢軍的包圍圈，徑直南下而去。天亮，漢軍統帥部方確認突圍的是項王，劉邦當即命令騎將灌嬰統領五千騎兵追擊，務必要擒殺項羽。
項羽一行急急南下，過澮水，渡淮河，八百騎士只剩下百餘人。進入陰陵縣（現安徽定遠縣西北）境內，迷失了方向。向當地一農夫問路，農夫指點說：往左走。項羽一行左去，結果陷入沼澤地區，方知受騙上當。待到項羽一行走出沼澤時，灌嬰騎兵已經追趕上來，尾隨不捨。
項羽為了擺脫追兵，不顧
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