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当天下午5点34分，在李梅的参谋长鲍尔斯准将的指挥下，334架B-29轰炸机从塞班岛和提尼安岛的机场起飞，呼啸着向东京飞去。
起飞前，飞行员们的心情都非常沉重，不说哭丧着脸，反正没有一个人有好脸色。留在后方的战友纷纷到停机坪跟朋友进行告别，因为他们相信自己再也见不到老伙伴了，“无人能在这样的高度飞行而活着回来”。
外面刮着风，天很冷，B-29在低空的空气湍流中颠簸着前进，快到东京时，天气才开始转好。飞行员将无线电调到“东京玫瑰”，他们听到电台中一位军队发言人正在提醒东京居民，说明天就是建军节，东京市中心将举行游行，为此大家要打起精神。这位发言人最后说了一句：“黎明前最黑暗。”
晚上的东京夜空满天星斗，街道上已没有什么来往车辆和行人，大部分商店和戏院都上了门板，但这座城市并没有睡着，人们还是挺“精神”的。
不过现在东京城的不眠不休，却与美机轰炸无多大关联，那都是日夜加班加点的家庭小工厂在开工。“东京玫瑰”也只是让大家做好第二天游行的准备，没有说晚上会遭到轰炸，按照它的报告，美机仍在距东京80千米处盘旋，眼下不会有任何危险。