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偏孫策也是年輕氣盛的“小霸王”，挺身迎戰，上演了精彩的對決好戲，這一仗對雙方來說都相當兇險：“策刺慈馬，而攬得慈項上手戟，慈亦得策兜鍪。”從這個記載看，應該是纏鬥在一起，到了徒手肉搏的地步，關於結果，《三國志》說沒等分出勝負，兩邊的增援都到了，“於是解散”。
孫策擊破割據吳地的嚴白虎之後，見太史慈漸成氣候，不去追劉繇，親自帶兵進攻太史慈的據點涇縣。這一次太史慈終因實力不敵被擒。正是不打不相識，孫策一直記得神亭大戰中這個強悍的對手，親自為他解去綁縛，拉著手問他：如果在神亭我被你抓了，你會怎麼處置我？太史慈還那麼硬氣，說：“那就不好說了。”孫策呵呵大笑：“今日之事，當與卿共之。”孫策確是英雄，不但毫無勝利者的驕橫，還推心置腹，由不得吃軟不吃硬的太史慈感動，表示聽命。於是孫策提出：希望太史慈跑一趟豫章，探視一下劉繇的兒子，看看他還有沒有一些支持者；再觀察一下豫章太守華歆的虛實，當然，孫策更重視的，是劉繇留下的那一萬多殘餘部隊，他要太史慈“宣孤意於其部曲”：來去自由，既往不咎。“樂來者便與俱來，不樂來者且安慰之”。還爽快地表示：帶多少部隊去，由你說了算。太史慈離開時，孫策親自送別，拉著手問他：“何時能還？”太史慈答：“不過六十日。”孫策的部下對太史慈很不放心，紛紛勸告孫策不要放虎歸山。孫策自信滿滿：“子義舍我，當復與誰？”果然，他在約定的期限內歸來。太史慈帶回來多少劉繇舊部，沒有明確記載，但從史書中的讚許口氣，可知數量一定可觀。這些人為什麼會聽從太史慈的召喚呢？太史慈到劉繇處時間並不長，既沒受什麼重用，也沒有任何顯赫的職位，卻能讓這上萬殘兵信服他，這等人格魅力，恐怕讓孫策也暗吃一驚吧。
由於史料缺乏，不能對孫策和太史慈的關係做什麼結論——《太史慈傳》只記載了兩件事：其一是孫策讓他當了“建昌都尉”，治理海昏、建昌左右六縣，抵禦劉表侄子劉磐的襲擾，結果“磐絕跡不復為寇”。這個劉磐不是什麼大人物，太史慈去對付他，雖有些大材小用，倒也勝任愉快。順便說一句：後來大名鼎鼎的黃忠，此時就是以中郎將身份與劉磐“共守長沙攸縣”，或許與太史慈交過鋒。其二是記載了太史慈在一次戰鬥中的精彩演出：他曾跟隨孫策征討麻、保地方的割據武裝，在攻打一處屯壘時，屯裡有個頭目手攀城樓房梁，向下面破口大罵。太史慈聽煩了，嗖地射出一箭，竟把這個傢伙的手結結實實地釘在了房樑上，顯然，這樣的
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