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訪問德國時，德國一位元帥替他計算了一下：“要攻下新加坡，就是用五個師的兵力，也得花上一年半時間。”但山下並不這麼認為。日本陸軍早在兩三年前，就開始收集東南亞的各種情報。山下透過分析情報發現，駐馬來西亞、新加坡的英聯軍摻雜了很多印度兵，戰鬥力並不如想象中那麼強。
原先參謀本部的確曾計劃使用五個師團南下作戰，後來經討論，減少為四個師團。山下覺得連四個師團都不需要，三個便已足夠，多出來的那個師團他還給了大本營。
這位司令官確信，只要對馬來西亞的登陸戰能夠成功，英軍就並不難收拾，他現在發愁的主要還是如何登陸。
1941年11月10日，也就是山本偷襲珍珠港前夕，即將參加太平洋戰爭的海陸軍巨頭們舉行了一次午餐會。山下入座後，發現右邊的椅子空著，正想著誰會來，山本到了。
這兩位儘管一高一矮，但都是不甘人後的主兒。山本用尖銳的眼神緊盯著山下：“這次進攻新加坡，實在讓你辛苦了，閣下信心如何？”
山本比山下大一歲，而且位列大將，無論軍階還是職位，都比山下要高一級，因此山下急忙說：“不，閣下才辛苦呢，你怎麼樣？”
山本毫不猶豫地答道：“我把生命的一半都押上去了（指偷襲珍珠港），一定讓它成功。”
隨後，山本又一次詢問起山下對於馬來西亞作戰的想法。山下也交了底：“我認為，問題在於怎樣才能把腳跨到陸地上去，只要登上去，就一定能成功。可是，在登陸這一點上，我們陸軍有很多無可奈何的地方。”
山本深有感觸：“正如你所說的那樣，我們海軍協助你登陸的力量確實不足。可是為了保證重點（指偷襲珍珠港），不得不如此。”
在打仗方面，山下是個爽快人，他以為山本會顧左右而言其他，沒想到這位也很爽快，於是立即高興起來，拍著胸脯讓山本不用擔心：“我覺得在我登陸前，對方不會提前動手。我會成功的！”
儘管海、陸軍之間矛盾重重，但二“山”見面，頗有惺惺相惜之感。山本笑起來：“對，那些傢伙（指英軍）可能以為稍稍嚇唬一下，我們就會縮回去的。他們想錯了，你的登陸作戰一定會成功。”
表態歸表態，山下的內心終究還是有些忐忑不安，不過一週之後，情況發生了變化。