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又曾入南宋名臣袁韶、史宅之及嗣榮王趙與芮幕，不過那都是客卿身份，不是有職銜的官吏。然而，身份的卑微並未妨礙他與當時的名士顯宦如吳潛、賈似道的交往，他的詞在南宋末年已得大聲於天下，至清末更因王半塘淵 鵬運） 、朱彊 村（祖謀） 先後宣導，而風靡一時。彊 村編選的《宋詞三百首》選夢窗詞最夥，至二十五首，彊 村的傳硯弟子龍榆生先生，在他的《唐宋名家詞選》初版裡，選夢窗詞達三十八首之多，同樣冠冕諸家。
夢窗的詞風，前人有評以“ 密麗險澀” 的，用這四個字來形容夢窗詞的整體風貌，還是十分允當的。但是，夢窗也有天骨開張、蒼勁雄渾的作品，這類作品正有著賙濟所稱的“ 奇思壯採，騰天潛淵” 的風格特徵。
比如他的名作《八聲甘州·靈巖陪庾幕諸公遊》，就在沉著中寓悲慨，既有騰天直上之雄健，又有潛淵而下之深味：
渺空 煙四遠 ，是何年、青天墜 長星 。幻 蒼崖 雲樹，名娃 金屋 ，殘 霸宮 城。箭徑酸 風射眼 ，膩 水染 花腥 。時 靸 （ sǎ ）雙鴛響 ，廊葉 秋聲。宮 裡吳王沉醉 ，倩 五湖倦 客，獨釣醒醒（ xīng xīng ） 。問 蒼波 無語 ，華髮 奈山青。水涵空 、闌干 高處 ，送亂鴉 、斜 日落漁汀 。連呼酒 ，上琴臺去 ，秋與雲平。
這是一首登覽之作。詞人與他在倉幕（庾幕是古人對幕府的美稱，因東晉庾亮幕中多賢俊之士而得名） 的同僚一起遊覽蘇州的靈巖，弔古之餘，不免傷今，遂有此詞。靈巖山是蘇州的名勝，其最高處曰琴臺，以春秋時吳國所建館娃宮而知名。山上又有一溪流，水直如矢，故名箭徑。當年，吳王夫差寵信西施，於靈巖山上為建館娃宮（“娃”是美女之意） ，又造了一座地板下挖空、安有特別裝置的走廊，著木屐行於其上，便有樂音生出，謂之響屟 廊，而吳王終以縱逸荒政，被處心積慮矢志復仇的越王勾踐所滅。詞人自然聯想到積弱無能的南宋朝廷，正面臨著北方蒙元政權侵略之大患，而上層統治者卻不思勵精圖治，仍然醉生夢死，作為一名底層計程車人，夢窗無力改變時局，只好藉詞句抒寫他心中的憂患與鬱憤。這不是普通的遊覽、泛泛的弔古，而是深具體國經野之心的寄託之作。
《八聲甘州》原是大麴《甘州》的一部分，之所以名“ 八聲”，是因為此詞有八個韻。第一韻“ 渺空煙四遠，是何年、青天墜長星”，寫的是詞人遠觀靈巖的感受。從遠處望去，靈巖山拔地兀立，周邊
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